画像やファイルを送信することは可能ですか？

可能です。
チャット応対時に、画像などのファイルを送受信することができ、問い合せの幅が広がり、応対者（オペレータ）、お客様ともに認識を高めた会話が可能となります。

送信できる拡張子の指定、容量の設定が可能であるため、不要なファイルの受信などを防ぐことが可能です。
※上記の設定は、PCWeb、MobileWebの場合のみ。